Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Cuenta los monobromuros de anillo del m-xileno
Condiciones: One bromine on the ring of 1,3-dimethylbenzene; constitutional isomers only, regardless of how much of each forms.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos isómeros constitucionales son posibles en la monobromación del anillo del m-xileno (1,3-dimetilbenceno)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 4: Hay cuatro hidrógenos en el anillo, pero C4 y C6 son imágenes especulares entre sí.
- Si obtuviste 2: C2 (entre los metilos) y C5 (en meta respecto a ambos) están sobre el plano especular y son distintos entre sí.
Solución explicada
El plano especular del m-xileno pasa por C2 y C5, así que cada uno de esos carbonos es único, mientras que C4 y C6 son equivalentes. Eso da tres productos posibles: 2-bromo-, 4-bromo- y 5-bromo-1,3-dimetilbenceno (el 4-bromo es el mayoritario).
Qué vas a practicar
Cuenta, usando la simetría, los isómeros constitucionales posibles en la monobromación del anillo del m-xileno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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