Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Cuenta los mononitrotoluenos posibles
Condiciones: One nitro group on the ring of toluene; constitutional isomers only, regardless of how much of each forms.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos isómeros constitucionales del mononitrotolueno (un NO2 en el anillo del tolueno) son posibles?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 5: Hay cinco hidrógenos en el anillo, pero la simetría empareja C2 con C6 y C3 con C5.
- Si obtuviste 2: La pregunta es qué isómeros son posibles, no cuáles son mayoritarios; el isómero meta es posible y sí se forma en pequeña cantidad.
Solución explicada
El tolueno tiene un plano especular que pasa por C1 y C4, así que C2 y C6 son equivalentes, igual que C3 y C5. Las posiciones distintas son orto, meta y para, lo que da 2-, 3- y 4-nitrotolueno: 3 isómeros, aunque el isómero meta se forme solo en pequeña cantidad.
Qué vas a practicar
Cuenta, usando la simetría del anillo, los isómeros constitucionales posibles en la mononitración del tolueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas