Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Detecta la falsa estructura de donación del oxígeno en el ataque meta
Condiciones: Bromination of phenol at a carbon meta to the OH group.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante presenta estos dibujos como estructuras de resonancia del complejo σ que se forma cuando el bromo se adiciona en meta respecto al grupo OH del fenol. ¿Cuál no pertenece?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Oxonio C=OH⁺ con el carbono CHBr a su lado
El oxígeno solo puede donar cuando la carga llega al carbono C–OH, lo que ocurre tras un ataque orto o para; este dibujo es el complejo σ orto, no una estructura contribuyente meta.
Esta no Carga en el carbono entre C–OH y CHBr
Es una estructura contribuyente meta válida: el catión está en orto respecto al carbono CHBr y el carbono del OH queda neutro.
Esta no Carga en el carbono para respecto a C–OH
Es una estructura contribuyente meta válida: la carga está en el otro carbono vecino al carbono CHBr.
Esta no Carga en el carbono orto respecto a C–OH, alejado de CHBr
Es una estructura contribuyente meta válida: este carbono está en para respecto al carbono CHBr, así que lleva parte de la carga.
Solución explicada
En el complejo σ meta, la carga positiva está en los dos carbonos vecinos al carbono CHBr y en el carbono para respecto a él; ninguno lleva el grupo OH, así que el par solitario del oxígeno nunca puede alcanzar la carga. El dibujo C=OH⁺ tiene su carbono CHBr junto al carbono C–OH: es la estructura de oxonio del ataque orto, y por eso el ataque meta no recibe ayuda del oxígeno y es lento.
Qué vas a practicar
Identifica qué dibujo no pertenece a las estructuras contribuyentes del complejo σ de la bromación meta del fenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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