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  4. Conte os mononitrotoluenos possíveis

Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação

Conte os mononitrotoluenos possíveis

Calcular · Básico

Condições: One nitro group on the ring of toluene; constitutional isomers only, regardless of how much of each forms.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Quantos isômeros constitucionais de mononitrotolueno (um NO2 no anel do tolueno) são possíveis?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.

  • Se você obteve 5: Há cinco hidrogênios no anel, mas a simetria agrupa C2 com C6 e C3 com C5.
  • Se você obteve 2: A pergunta é quais isômeros são possíveis, e não quais são os principais; o isômero meta é possível e de fato se forma em pequena quantidade.

Solução explicada

O tolueno tem um plano de simetria que passa por C1 e C4, então C2 e C6 são equivalentes, assim como C3 e C5. As posições distintas são orto, meta e para, gerando 2-, 3- e 4-nitrotolueno: 3 isômeros, embora o isômero meta se forme apenas em pequena quantidade.

O que você vai praticar

Conte, usando a simetria do anel, os isômeros constitucionais possíveis na mononitração do tolueno.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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