Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Encontre o falso contribuinte de doação do oxigênio no ataque meta
Condições: Bromination of phenol at a carbon meta to the OH group.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante lista estes desenhos como contribuintes de ressonância do complexo σ formado quando o bromo se adiciona na posição meta ao grupo OH do fenol. Qual deles não pertence à lista?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Oxônio C=OH⁺ com o carbono CHBr ao lado
O oxigênio só consegue doar quando a carga chega ao carbono C–OH, o que acontece após ataque orto ou para; este desenho é o complexo σ orto, não um contribuinte meta.
Esta não Carga no carbono entre C–OH e CHBr
Um contribuinte meta válido: o cátion é orto ao carbono CHBr, e o carbono do OH permanece neutro.
Esta não Carga no carbono para ao C–OH
Um contribuinte meta válido: a carga fica no outro carbono vizinho ao carbono CHBr.
Esta não Carga no carbono orto ao C–OH, do lado oposto ao CHBr
Um contribuinte meta válido: esse carbono é para ao carbono CHBr, então acomoda parte da carga.
Solução explicada
No complexo σ meta, a carga positiva fica nos dois carbonos vizinhos ao carbono CHBr e no carbono para a ele; nenhum deles porta o grupo OH, então o par isolado do oxigênio nunca alcança a carga. O desenho com C=OH⁺ tem o carbono CHBr ao lado do carbono C–OH: é o contribuinte oxônio do ataque orto. Por isso o ataque meta não recebe ajuda do oxigênio e é lento.
O que você vai praticar
Identifique qual desenho não pertence aos contribuintes do complexo σ formados na bromação meta do fenol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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