Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Escolha o contribuinte oxônio do complexo σ do anisol
Condições: Bromination of anisole (Br2, FeBr3) at the carbon para to the methoxy group.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O bromo se adiciona na posição para ao grupo metoxila do anisol. Qual desenho é o contribuinte de ressonância do complexo σ em que o oxigênio compartilha seu par isolado com o anel?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Íon oxônio com C=O⁺ e o CHBr sp3 em para
O oxigênio doa seu par isolado ao carbono carregado; todos os átomos têm octeto, então este é o contribuinte mais estável.
Esta não Carbocátion no carbono que porta o OCH3
Este é um contribuinte real do mesmo complexo σ, mas aqui o oxigênio ainda não compartilhou seu par isolado; o carbono carregado tem apenas seis elétrons.
Esta não Cátion ao lado de um carbono CHBr meta ao OCH3
Este vem do ataque meta, em que a carga nunca chega ao carbono ligado ao oxigênio, então o oxigênio não pode ajudar.
Esta não Bromo ligado ao oxigênio da metoxila
O bromo é atacado pelos elétrons π do anel, não pelo oxigênio; um íon oxônio O–Br não é intermediário da bromação do anel.
Solução explicada
Após o ataque para, a carga positiva chega ao carbono ligado ao OCH3. O par isolado do oxigênio pode então formar uma ligação π C=O⁺, gerando o contribuinte oxônio em que todos os átomos têm octeto; esse é o principal motivo de o ataque orto/para ser rápido. O ataque meta nunca coloca a carga nesse carbono, então não pode contar com o oxigênio.
O que você vai praticar
Identifique o contribuinte do complexo σ da bromação do anisol em que o oxigênio da metoxila doa seu par isolado.
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