Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Ordens de grandeza entre tolueno e nitrobenzeno
Condições: Relative nitration rates with benzene = 1: toluene 25, nitrobenzene 6 × 10⁻⁸.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Usando as velocidades relativas dadas (benzeno = 1, tolueno = 25, nitrobenzeno = 6 × 10⁻⁸), calcule o log10 da razão velocidade(tolueno) / velocidade(nitrobenzeno).
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 8.6 ordens de grandeza Aceito com margem de ±0.15 ordens de grandeza.
- Se você obteve 7.2 ordens de grandeza: Isso compara o nitrobenzeno apenas com o benzeno; o fator 25 do tolueno acrescenta mais 1,4.
- Se você obteve 5.8 ordens de grandeza: Os logaritmos devem ser subtraídos como log 25 − log(6 × 10⁻⁸) = 1,4 + 7,2; subtrair 1,4 de 7,2 inverte o sinal.
Solução explicada
A razão é 25 / (6 × 10⁻⁸) = 4,2 × 10⁸, e log10(4,2 × 10⁸) = 8,6. Um grupo metila acelera a nitração cerca de 25 vezes, enquanto um grupo nitro a desacelera em mais de sete ordens de grandeza; assim, os dois arenos diferem por mais de oito potências de dez.
O que você vai praticar
Calcule quantas ordens de grandeza separam as velocidades de nitração do tolueno e do nitrobenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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