Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Bromação do 4-nitrotolueno a 2-bromo-4-nitrotolueno
Condições: Br2, FeBr3, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O anel ataca o bromo em orto à metila
O FeBr₃ (não desenhado) polariza o Br₂, tornando eletrofílico o bromo externo. O anel está desativado pelo grupo nitro, por isso é preciso aquecer, e quem ataca é o carbono em orto à metila e em meta ao nitro.
As setas curvas
- O par π do anel compartilhado com o carbono ligado à metila forma a nova ligação C–Br, deixando catiônico o carbono ligado à metila.
- O par da ligação Br–Br vai para o bromo mais distante, que sai como brometo.
Leve a carga para a posição para em relação à nova ligação
A primeira estrutura contribuinte coloca a carga no carbono ligado à metila, um cátion de tipo terciário estabilizado por hiperconjugação. Deslocar um par π leva a carga ao carbono em para em relação à ligação C–Br; a terceira contribuinte a coloca no outro carbono orto, e nenhuma das três a coloca no carbono ligado ao nitro.
As setas curvas
- O par π vizinho ao carbono catiônico ligado à metila se desloca em sua direção, levando a carga positiva ao carbono em para em relação à nova ligação.
O brometo remove o próton do anel
O brometo (liberado como FeBr₄⁻, que regenera o FeBr₃) remove o próton do carbono sp³ que recebeu o bromo. Os elétrons da C–H e o par π vizinho se deslocam para restaurar a aromaticidade.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do anel, formando HBr.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel com o carbono ligado à metila.
- O par π adjacente se desloca para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
2-Bromo-4-nitrotolueno e HBr
O bromo substituiu o hidrogênio em orto ao grupo metila e em meta ao grupo nitro, formando 2-bromo-4-nitrotolueno. Como os dois substituintes orientam para o mesmo carbono, esse é praticamente o único produto.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação do 4-nitrotolueno em orto ao grupo metila, levando a carga do íon arênio ao carbono ligado à metila e nunca ao carbono ligado ao grupo nitro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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