Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Redução de Clemmensen da acetofenona: produto
Condições: Acetophenone + Zn(Hg), concentrated HCl, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A acetofenona é aquecida com amálgama de zinco em HCl concentrado. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Etilbenzeno
Correto: a C=O se torna CH2 e o anel continua aromático.
Esta não 1-Feniletanol
Parar no álcool é típico do NaBH4; as condições de Clemmensen levam o carbono carbonílico até CH2.
Esta não Etilciclo-hexano
Zn(Hg)/HCl não reduz o anel aromático; isso exige hidrogenação catalítica sob alta pressão.
Esta não Estireno
Não se forma produto de eliminação; as duas ligações C–O são substituídas por ligações C–H.
Solução explicada
A redução de Clemmensen remove completamente o oxigênio carbonílico de uma aril cetona, substituindo C=O por CH2. Assim, a acetofenona fornece etilbenzeno, enquanto o anel aromático não é reduzido. A acilação seguida dessa redução é o método padrão para introduzir uma cadeia alquílica linear sem rearranjo de carbocátion.
O que você vai praticar
Preveja o produto da redução de Clemmensen de uma aril cetona obtida por acilação de Friedel–Crafts.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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