Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Benzeno + anidrido acético, AlCl3: os dois produtos
Condições: Benzene + (CH3CO)2O, AlCl3; then H2O workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzeno é acilado com anidrido acético e AlCl3 e depois tratado com água. Qual par de produtos orgânicos se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetofenona e ácido acético
Correto: um grupo acetila vai para o anel e a outra metade do anidrido sai como acetato, que depois vira ácido acético.
Esta não Acetato de fenila e ácido acético
O benzeno não tem oxigênio para ser acilado; a acilação ocorre em um carbono do anel, formando uma cetona.
Esta não Etilbenzeno e dióxido de carbono
Não há agente redutor presente, e a carbonila sobrevive à acilação de Friedel–Crafts.
Esta não 1,4-Diacetilbenzeno e água
O primeiro grupo acetila desativa o anel, então não ocorre uma segunda acilação.
Solução explicada
O AlCl3 se coordena a um oxigênio do anidrido e a ligação C–O se rompe, formando o íon acetílio CH3C≡O⁺ e um acetato ligado ao alumínio. O anel é acetilado a acetofenona. No tratamento (workup) aquoso, o acetato é protonado, então o ácido acético é o segundo produto orgânico.
O que você vai praticar
Preveja os produtos orgânicos quando um anidrido de ácido é a fonte de acila na acilação de Friedel–Crafts.
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