Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Benzeno + cloreto de benzoíla, AlCl3: produto
Condições: Benzene + PhCOCl, AlCl3; then H2O workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzeno é tratado com cloreto de benzoíla e AlCl3, seguido de tratamento (workup) aquoso. Qual produto é isolado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzofenona
Correto: um grupo benzoíla se liga ao anel como uma diaril cetona.
Esta não Difenilmetano
A acilação de Friedel–Crafts mantém a C=O; seria necessária uma redução separada para chegar ao CH2.
Esta não 1,4-Dibenzoilbenzeno
O primeiro grupo acila desativa o anel, então a acilação para após uma substituição.
Esta não Benzaldeído
Não há fonte de hidreto; o grupo acila se liga a um carbono do anel, formando uma cetona.
Solução explicada
O AlCl3 remove o cloreto do cloreto de benzoíla e forma o íon acílio benzoíla, PhC≡O⁺, estabilizado por ressonância. O benzeno ataca seu carbono e perde um próton, formando a benzofenona. A nova carbonila retira elétrons do anel, então não ocorre uma segunda acilação.
O que você vai praticar
Preveja a cetona formada pela acilação de Friedel–Crafts com um cloreto de aroíla.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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