Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Por que a acilação precisa de um equivalente completo de AlCl3
Condições: Benzene + CH3COCl, AlCl3 (1.1 equiv); then H2O workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A alquilação de Friedel–Crafts funciona com AlCl3 catalítico, mas a acilação do benzeno com cloreto de acetila exige um pouco mais de um equivalente. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A cetona produto se liga ao AlCl3 em um complexo estável, retirando-o do ciclo
Correto: cada molécula de aril cetona prende um AlCl3 até a adição de água.
Esta não O AlCl3 é destruído pelo HCl formado na reação
HCl e AlCl3 coexistem; o HCl vem do próton do íon arênio e não consome o ácido de Lewis.
Esta não Cada íon acílio precisa de duas moléculas de AlCl3 para se formar
Um AlCl3 aceita um cloreto e forma AlCl4⁻; o excesso não é necessário para formar o eletrófilo.
Esta não O AlCl3 extra impede a poliacilação
A poliacilação já é suprimida porque o grupo acila desativa o anel.
Solução explicada
O produto, a acetofenona, tem um oxigênio carbonílico com caráter de base de Lewis que se liga fortemente ao AlCl3 em um complexo 1:1. Esse AlCl3 não consegue mais ativar o cloreto de acetila, então um equivalente é consumido à medida que o produto se forma. O tratamento (workup) aquoso hidrolisa o complexo e libera a cetona livre.
O que você vai praticar
Explique por que a acilação de Friedel–Crafts consome o ácido de Lewis em vez de reciclá-lo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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