Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Benzeno + 1-cloropropano, AlCl3: produto principal
Condições: Benzene (excess) + 1-chloropropane, AlCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico quando o benzeno é tratado com 1-cloropropano e AlCl3?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Isopropilbenzeno (cumeno)
Correto: o deslocamento 1,2 de hidreto transforma o cátion primário incipiente no cátion isopropila secundário, que alquila o anel.
Esta não Propilbenzeno
Esse é o produto não rearranjado; ele se forma apenas em pequena quantidade porque o cátion primário se rearranja antes.
Esta não 1,4-Di-isopropilbenzeno
Pode ocorrer polialquilação, mas com excesso de benzeno o cumeno monoalquilado é o produto principal.
Esta não Clorobenzeno
O cloreto de alquila transfere um grupo alquila, e não cloro; não há fonte de Cl⁺ aqui.
Solução explicada
O AlCl3 retira o cloreto do carbono primário. Antes que o anel ataque, um hidreto migra de C2 para C1, formando o cátion isopropila secundário, mais estável. O anel captura esse cátion, então o produto principal é o isopropilbenzeno (cumeno), com apenas pouco propilbenzeno.
O que você vai praticar
Preveja o produto rearranjado da alquilação de Friedel–Crafts com um cloreto de alquila primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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