Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
p-Xileno + KMnO4 a quente: produto
Condições: p-Xylene + KMnO4, H2O, heat; then H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O p-xileno é aquecido com excesso de KMnO4 aquoso e depois acidificado. Qual produto é isolado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido tereftálico
Correto: com excesso de KMnO4, os dois grupos CH3 benzílicos viram COOH.
Esta não Ácido p-toluico
O KMnO4 em excesso e a quente não para após um grupo metila; os dois são oxidados.
Esta não Tereftalaldeído
Nessas condições os aldeídos são oxidados ainda mais e não podem ser isolados.
Esta não 1,4-Benzenodimetanol
Os álcoois benzílicos são apenas intermediários; o permanganato os leva até ácidos.
Solução explicada
O permanganato a quente oxida até ácido carboxílico qualquer grupo alquila que tenha pelo menos um hidrogênio benzílico. Os dois grupos metila do p-xileno são oxidados, formando o dicarboxilato, que a acidificação no tratamento (workup) protona a ácido tereftálico. O anel aromático em si não é atacado.
O que você vai praticar
Preveja o produto da oxidação benzílica exaustiva de um dialquilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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