Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
4-Bromoanilina por hidrólise básica da 4-bromoacetanilida
Condições: NaOH, H2O, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido se adiciona à carbonila da amida
O hidróxido ataca o carbono carbonílico da amida e o par π da C=O se desloca para o oxigênio. As amidas são os derivados acílicos menos reativos, por isso essa adição exige aquecimento.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido forma a nova ligação C–O com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio.
O nitrogênio da anilida sai
O alcóxido refaz a C=O e expulsa o nitrogênio como ânion anilida. Isso funciona com anilidas porque o anel arila estabiliza o ânion nitrogenado, e o empurrão vem do oxigênio que ficou.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio refaz a ligação pi C=O.
- O par ligante C–N sai com o nitrogênio, formando o ânion anilida.
A transferência de próton dá a amina e o acetato
O ânion anilida é uma base muito mais forte que o acetato, por isso captura o próton do ácido carboxílico. Essa transferência de próton rápida e favorável torna a hidrólise básica irreversível.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio captura o próton do ácido carboxílico.
- O par ligante O–H permanece no oxigênio, formando acetato.
4-Bromoanilina
O grupo amino livre é restaurado em posição para ao bromo; o acetato (como acetato de sódio) é o subproduto.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise com NaOH que remove o grupo protetor acetila da 4-bromoacetanilida: adição do hidróxido, saída do nitrogênio da anilida e a transferência de próton final.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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