Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
3-Bromofenol por hidrólise do 3-bromobenzenodiazônio
Condições: H2O, H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O nitrogênio sai, formando um cátion arila
Com aquecimento, a ligação C–N do 3-bromobenzenodiazônio se rompe e sai nitrogênio gasoso, deixando um cátion arila. Essa perda de N₂ é a etapa lenta, determinante da velocidade, impulsionada pela formação do N₂, muito estável.
As setas curvas
- Os elétrons da ligação C–N ficam no nitrogênio, que sai como N₂ neutro com um par isolado.
A água captura o cátion arila
O cátion arila tem um orbital sp² vazio no plano do anel, fora do sistema π, então o anel não consegue estabilizá-lo e ele reage com o primeiro nucleófilo que encontra. Em H₂SO₄ aquoso, esse nucleófilo é a água, já que o hidrogenossulfato é um nucleófilo muito fraco.
As setas curvas
- Um par isolado da água preenche o orbital sp² vazio do carbono catiônico do anel, formando a ligação C–O.
Por que ácido sulfúrico?
O contraíon decide qual nucleófilo captura o cátion arila.
A água remove o próton do íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove o próton do íon ariloxônio. Forma-se o fenol neutro, e o próton termina como hidrônio na solução ácida.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda água captura o próton do oxigênio do íon oxônio.
- O par O–H permanece no oxigênio, que se torna o OH neutro do fenol.
3-Bromofenol
O grupo OH fica em meta ao bromo: 3-bromofenol. Nem o OH nem o Br orientam para meta, então esse padrão vem da sequência nitração, bromação em meta, redução, diazotação e esta hidrólise.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise do 3-bromobenzenodiazônio em ácido aquoso quente: perda de N₂ formando o cátion arila, captura pela água e desprotonação a 3-bromofenol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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