Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Acetanilida: proteção da anilina com anidrido acético
Condições: Ac2O, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A anilina se adiciona a uma carbonila do anidrido
O par isolado do nitrogênio da anilina ataca um dos carbonos carbonílicos do anidrido acético, e o par π da C=O se desloca para o oxigênio. Forma-se um intermediário tetraédrico zwitteriônico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da anilina forma a nova ligação N–C com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando um alcóxido.
O acetato é expulso
O par isolado do alcóxido refaz a ligação C=O e a ligação C–O com o outro grupo acila se rompe. O acetato, um carboxilato estável, é o grupo abandonador; por isso os anidridos acilam aminas com facilidade.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio refaz a ligação pi C=O.
- O par ligante C–O sai com o acetato.
O acetato remove o próton N–H
O íon amônio acilado é muito ácido, e o acetato é a base mais forte presente. Ele remove o próton N–H, dando acetanilida neutra e ácido acético.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do acetato captura o próton N–H.
- O par ligante N–H permanece no nitrogênio.
Acetanilida
Na acetanilida, o par isolado do nitrogênio é compartilhado com a carbonila, então o anel fica menos ativado que na anilina: uma nitração ou bromação posterior para em uma única substituição, principalmente em para, e o nitrogênio fica protegido da oxidação.
O que você vai praticar
Desenhe a acetilação da anilina pelo anidrido acético (adição, colapso com expulsão de acetato e desprotonação) e explique por que a acetamida ativa o anel de forma mais branda que o NH2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas