Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Ordene a estabilidade de cátions: aromático vs antiaromático
Condições: Gas-phase or solution stability of the free cations.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes carbocátions do menos ao mais estável.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos estável a mais estável
- Cátion ciclopentadienila
4 elétrons π num anel plano: antiaromático, então sua conjugação cíclica o desestabiliza.
- Cátion alila
Duas estruturas contribuintes compartilham a carga, mas não há circuito π cíclico.
- Íon tropílio
6 elétrons π num anel plano: aromático, com a carga distribuída por sete carbonos.
Solução explicada
O cátion ciclopentadienila é plano, cíclico e totalmente conjugado, com 4 elétrons π; por isso é antiaromático e extremamente instável. O cátion alila é estabilizado por ressonância, mas não tem circuito cíclico, sendo um cátion estabilizado comum. O íon tropílio tem 6 elétrons π num anel plano, então é aromático e estável o suficiente para ser isolado como sal.
O que você vai praticar
Ordene três carbocátions conjugados por estabilidade usando contagens de elétrons π aromáticas, não aromáticas e antiaromáticas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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