Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
O tiofeno é aromático?
Condições: Thiophene, C4H4S, a planar five-membered ring.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Como o tiofeno é classificado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Aromático, com 6 elétrons π
Correto: um par isolado do enxofre completa o sexteto.
Esta não Antiaromático, com 8 elétrons π
Só um par isolado do enxofre pode se sobrepor aos orbitais p do anel; o outro fica no plano do anel.
Esta não Não aromático, porque o enxofre não pode se conjugar
O par isolado 3p do enxofre se sobrepõe ao anel, e é por isso que o tiofeno sofre substituição aromática.
Esta não Aromático, com 4 elétrons π
4 elétrons π é uma contagem 4n; anéis aromáticos precisam de 2, 6, 10 e assim por diante.
Solução explicada
O tiofeno é plano, cíclico e totalmente conjugado. As duas ligações C=C fornecem 4 elétrons π e um par isolado do enxofre num orbital p soma mais 2, totalizando 6 = 4(1) + 2; portanto o tiofeno é aromático. O segundo par isolado do enxofre fica no plano do anel e não é contado.
O que você vai praticar
Classifique o tiofeno como aromático, antiaromático ou não aromático contando o par isolado do enxofre no seu sistema π.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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