Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Acetona se liga ao trifluoreto de boro: ativação da carbonila
Condições: BF3·OEt2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Um par isolado do oxigênio se liga ao boro
O BF3 é liberado de seu complexo com éter dietílico e é um ácido de Lewis forte, com um orbital p vazio no boro. O oxigênio carbonílico da acetona tem dois pares isolados no plano da molécula, e é um deles, e não a ligação π C=O, que forma a ligação O–B.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico se desloca para o orbital p vazio do boro e se torna a nova ligação O–B.
Como o ácido de Lewis ativa a carbonila
Pense em onde os elétrons π da ligação C=O passam a preferir ficar.
Aduto acetona–trifluoreto de boro
O oxigênio agora tem três ligações e um par isolado, portanto tem carga +1, e o boro, com quatro ligações, tem carga −1. É essa ativação por ácido de Lewis que faz o BF3·OEt2 acelerar adições nucleofílicas a cetonas e aldeídos.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio carbonílico da acetona doando elétrons ao trifluoreto de boro e explique como o aduto ativa o carbono da carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas