Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Hydroxide captures carbon dioxide
Condições: Carbon dioxide bubbled into aqueous sodium hydroxide (Na⁺ omitted). Draw one hydroxide adding to CO₂, then the second bicarbonate contributor. Further deprotonation to carbonate is not requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Add hydroxide to carbon
Both C=O bonds pull electron density toward oxygen, leaving carbon strongly δ+. Carbon already has four bonds, so one π pair must leave as the new σ bond forms. Only one: moving both π pairs would leave carbon with three bonds and six electrons.
Nota: The two CO₂ oxygens are equivalent; either C=O π pair can move onto oxygen.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new O–C bond.
- A C=O π pair moves onto oxygen, so carbon keeps an octet.
Share the charge with the other oxygen
The two oxygens without hydrogens are both bonded only to carbon, so they are equivalent in bicarbonate. The O–H oxygen is different: pushing its lone pair in would put a positive charge on it, so that contributor is only minor.
As setas curvas
- A lone pair on the negative oxygen rebuilds a C=O π bond.
- The existing C=O π pair moves onto its oxygen, which becomes negative.
Identify the electrophilic atom
The new bond formed to carbon, the atom that could accept a pair by releasing a π pair.
Bicarbonate contributors
Bicarbonate (hydrogen carbonate, HCO₃⁻) has a trigonal planar carbon bonded to an OH group and to two equivalent oxygens that share the −1 charge, so the C–O bonds to those two oxygens each have order 1.5. This addition is how CO₂ dissolves in basic solution. In the body, the enzyme carbonic anhydrase speeds up the same reaction using a zinc-bound hydroxide.
O que você vai praticar
Add hydroxide to carbon dioxide by breaking exactly one C=O π bond, then delocalize bicarbonate’s charge over its two equivalent oxygens.
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