Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Desidratação do 3-etilpentan-2-ol com deslocamento de hidreto
Condições: H3PO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonação do grupo hidroxila
O ácido fosfórico protona o OH, convertendo-o em um íon alquiloxônio. O grupo abandonador passa a ser a água, e não o hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido fosfórico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando o di-hidrogenofosfato.
Saída da água
O aquecimento expulsa a água e deixa um cátion secundário no segundo carbono. O carbono vizinho tem dois grupos etila e um hidrogênio.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio, na forma de uma molécula neutra de água.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do carbono que tem os dois grupos etila migra com seu par para o cátion secundário. A carga positiva acaba em um carbono ligado a três grupos alquila, um cátion terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidreto até o carbono secundário pobre em elétrons.
Perda de um próton β
O di-hidrogenofosfato remove um hidrogênio de um dos três grupos CH2 vizinhos ao cátion terciário. Os três são equivalentes; assim, seja qual for o que perde o próton, forma-se o mesmo alceno trissubstituído.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do di-hidrogenofosfato captura o hidrogênio β.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C com o carbono catiônico.
3-Etilpent-2-eno
Forma-se o alceno de Zaitsev trissubstituído e o ácido fosfórico é regenerado. Um dos carbonos alquênicos tem dois grupos etila idênticos; por isso, não há isômero E/Z.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação do 3-etilpentan-2-ol com ácido fosfórico: protonação, perda de água, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário e desprotonação até o 3-etilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas