Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de HBr ao 3-etilpent-1-eno com deslocamento de hidreto
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
A ligação π do alceno captura o próton do HBr no CH2 terminal. O carbocátion secundário resultante fica ao lado de um carbono CH que carrega dois grupos etila.
As setas curvas
- Os elétrons π formam a nova ligação C–H no carbono terminal, a posição de Markovnikov.
- O par da ligação H–Br fica com o bromo, que sai como brometo.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do carbono substituído por duas etilas migra com seu par de elétrons para o carbono catiônico. O novo cátion é terciário e carrega três grupos etila, por isso é bem mais estável.
As setas curvas
- O par ligante C–H leva o hidrogênio até o orbital p vazio vizinho.
O brometo captura o cátion
O brometo se liga ao carbocátion terciário. Os três grupos do carbono catiônico agora são etilas, portanto o produto não tem estereocentro.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br.
3-Bromo-3-etilpentano
O grupo vinila protonado tornou-se o terceiro grupo etila do carbono central. O bromo está nesse carbono terciário, onde se formou o cátion mais estável.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HBr ao 3-etilpent-1-eno: protonação de Markovnikov, deslocamento 1,2 de hidreto para o cátion trissubstituído por etilas e captura pelo brometo, formando 3-bromo-3-etilpentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas