Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Which OH leaves in the pinacol?
Condições: 2-Methyl-1,1-diphenylpropane-1,2-diol; H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which hydroxyl leaves as water, and what ketone forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The OH on the diphenyl carbon; product 3,3-diphenylbutan-2-one
Benzylic cation forms, methyl migrates, the other oxygen becomes the carbonyl.
Esta não The OH on the dimethyl carbon; a phenyl then migrates
The tertiary alkyl cation is less stable than the doubly benzylic one, so this OH does not leave first.
Esta não The OH on the diphenyl carbon; a phenyl then migrates
The phenyls are on the cationic carbon; only groups on the neighboring carbon (methyls) can migrate.
Esta não Both leave together to give a diene
Pinacol conditions give the ketone, not a diene.
Solução explicada
Water departs from the carbon that gives the more stable cation: the diphenyl-substituted carbon gives a doubly benzylic cation. A methyl then migrates from the neighboring carbon and its OH becomes C=O: 3,3-diphenylbutan-2-one.
O que você vai praticar
Predict which hydroxyl ionizes in an unsymmetrical pinacol rearrangement and the resulting ketone.
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