Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Alceno que gera 2-cloro-2,3-dimetilbutano via deslocamento
Condições: Alkene + HCl → 2-chloro-2,3-dimethylbutane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual alceno gera 2-cloro-2,3-dimetilbutano com HCl somente por meio de um deslocamento 1,2 de metila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3,3-Dimetilbut-1-eno
Seu cátion secundário precisa deslocar uma metila para virar o cátion terciário que gera esse cloreto.
Esta não 2,3-Dimetilbut-2-eno
A protonação gera o cátion terciário diretamente, então o cloreto se forma sem nenhum deslocamento.
Esta não 2,3-Dimetilbut-1-eno
A protonação de Markovnikov do CH2 terminal gera o cátion terciário diretamente; nenhum deslocamento é necessário.
Esta não 3-Metilbut-1-eno
Ele tem só cinco carbonos; seu deslocamento de hidreto gera 2-cloro-2-metilbutano, e não um dimetilbutano.
Solução explicada
Protonar o 3,3-dimetilbut-1-eno gera um cátion secundário ao lado de um carbono quaternário. Uma metila migra para ele, deixando um cátion terciário no antigo carbono quaternário, e o cloreto captura esse cátion, gerando 2-cloro-2,3-dimetilbutano. Os dois 2,3-dimetilbutenos chegam ao mesmo cátion terciário diretamente por protonação de Markovnikov, então não precisam de deslocamento.
O que você vai praticar
Trabalhe de trás para a frente, a partir do 2-cloro-2,3-dimetilbutano, até o alceno cuja adição de HCl exige um deslocamento 1,2 de metila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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