Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Ozonólise do 2-metilbut-2-eno: acetona e acetaldeído
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then (CH3)2S
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-metilbut-2-eno é tratado com ozônio e depois com sulfeto de dimetila. Qual par de produtos se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetona e acetaldeído
Correto: cada carbono do alceno mantém seus substituintes e ganha uma C=O.
Esta não Acetona e ácido acético
O ácido acético só se forma com tratamento oxidativo (H2O2); o sulfeto de dimetila preserva o aldeído.
Esta não Butan-2-ona e formaldeído
Isso rompe a ligação errada; a ozonólise quebra apenas a C=C, entre os carbonos CH e C(CH3)2.
Esta não 2-Metilbutano-2,3-diol
Um diol vem da di-hidroxilação com OsO4, que mantém a cadeia carbônica intacta.
Solução explicada
A ozonólise rompe a C=C e transforma cada carbono do alceno em uma C=O. O carbono com duas metilas vira acetona, e o carbono com uma metila e um H vira acetaldeído. O sulfeto de dimetila é um tratamento redutivo, então o aldeído não é oxidado além disso.
O que você vai praticar
Preveja os fragmentos carbonílicos da ozonólise redutiva de um alceno trissubstituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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