Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Acetal do benzaldeído com etanol
Condições: EtOH (excess), TsOH (cat.), water removed
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzaldeído é aquecido com excesso de etanol e TsOH catalítico enquanto a água formada é removida. Qual é o principal produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (Dietoximetil)benzeno, PhCH(OCH2CH3)2
Dois grupos etoxila no antigo carbono da carbonila e nenhuma OH: o acetal.
Esta não 1-Etoxi-1-fenilmetanol (hemiacetal)
O hemiacetal é apenas o intermediário; com excesso de etanol e remoção de água, ele segue até o acetal.
Esta não Benzoato de etila
Um éster exige um nível de oxidação maior que o do aldeído; não há oxidante presente.
Esta não Éter benzílico e etílico
O carbono da carbonila mantém as duas ligações C–O; nada o reduz a CH2.
Solução explicada
O etanol se adiciona ao aldeído protonado, gerando um hemiacetal; em seguida, o ácido converte sua OH em água, que sai e deixa um íon oxocarbênio, capturado por um segundo etanol. A remoção da água desloca o equilíbrio para o acetal, o (dietoximetil)benzeno, PhCH(OEt)2.
O que você vai praticar
Preveja o acetal formado a partir de benzaldeído e excesso de etanol sob catálise ácida, com remoção de água.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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