Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Follow alcohol capture of a cationic intermediate
Condições: A separately specified oxocarbenium stage in acid-catalyzed methanol addition; one methanol and one water are explicit. Only the displayed reacting system is tracked.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Connect the incoming electron pair
The displayed oxocarbenium contributor has a full carbon octet; a new bond must be accompanied by pi-bond opening.
As setas curvas
- Methanol oxygen donates to the electrophilic carbon.
- The C=O pi pair returns to the positively charged ether oxygen.
Complete the solvent proton transfer
The oxygen that entered as methanol still has its hydrogen and has three bonds.
As setas curvas
- Water accepts the proton from the newly attached oxonium group.
- The O–H bond pair neutralizes the three-bonded oxygen.
Acetal-forming stage complete
The organic product is CH3CH(OCH3)2. Water has become hydronium, preserving the initial total +1 charge and regenerating an acid species. Both methoxy oxygens now have two bonds and two lone pairs.
O que você vai praticar
Draw alcohol attack and deprotonation in the closing stages of acetal formation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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