Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Sal de imínio a partir do benzaldeído e da pirrolidina
Condições: pyrrolidine, HClO4 (1 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
A pirrolidina se adiciona ao benzaldeído
O HClO4 protona a pirrolidina, então o perclorato de pirrolidínio é o ácido presente, e uma pequena quantidade de pirrolidina livre em equilíbrio é o nucleófilo. O par isolado do seu nitrogênio ataca o carbono do aldeído do benzaldeído.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação C–N com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, gerando um alcóxido.
Protone o alcóxido
O pirrolidínio protona o oxigênio do alcóxido do aduto zwitteriônico.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton.
- O par ligante fica na base conjugada do ácido.
Remova o próton N–H
A pirrolidina livre remove o próton do nitrogênio positivo, formando a carbinolamina neutra.
As setas curvas
- A base usa seu par isolado para capturar o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio como par isolado.
Protone o grupo hidroxila
O pirrolidínio protona o OH da carbinolamina, fazendo da água o grupo abandonador.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton.
- O par ligante fica na base conjugada.
A água sai: o íon imínio
O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N⁺ enquanto a água sai. O benzaldeído não tem hidrogênio α, então o íon imínio não pode perder um próton para virar uma enamina.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N.
- O par ligante C–O sai com o oxigênio.
1-Benzilidenopirrolidin-1-ío
O produto é o íon imínio, isolado como seu sal de perclorato (contraíon não desenhado). É um eletrófilo forte, o mesmo tipo de espécie usado na ativação por imínio em organocatálise.
O que você vai praticar
Desenhe a condensação do benzaldeído com pirrolidina em presença de ácido perclórico, passando pela carbinolamina, até o íon 1-benzilidenopirrolidin-1-ío.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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