Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Plan selective use of a protected carbonyl
Condições: A molecule contains a ketone that must survive a later anhydrous strongly nucleophilic/basic step. Other groups tolerate mild aqueous acid at the end. Choose a conceptual strategy, not laboratory conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence best uses an acetal as temporary ketone protection?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Form the ketal with a diol and acid while favoring water loss; perform the nonacidic step; then hydrolyze with aqueous acid.
This uses the ketal’s typical base stability and acid-labile hydrolysis.
Esta não Form the ketal with diol and base alone, then remove it using dry base.
Base alone does not ordinarily activate OH for dehydration, and acetals are generally resistant to base hydrolysis.
Esta não Hydrolyze the ketal before the strongly nucleophilic step.
That exposes the ketone at the very stage when its electrophilicity must be masked.
Solução explicada
A ketone-derived acetal is often called a ketal. Formation is reversible and acid-catalyzed, so reducing water activity helps. With the C=O replaced by two C–O single bonds, the protected center is not the ordinary ketone electrophile. Aqueous acid later regenerates the ketone.
O que você vai praticar
Choose protection and deprotection conditions around a base-compatible transformation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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