Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Conditions for a dimethyl acetal
Condições: Benzaldehyde → (dimethoxymethyl)benzene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conditions convert benzaldehyde into its dimethyl acetal in high yield?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Excess methanol, catalytic acid (TsOH or HCl), remove water
Acid catalyzes both additions; excess alcohol and water removal push the equilibrium.
Esta não Methanol and NaOMe
Base gives at most the hemiacetal; methoxide cannot expel OH⁻.
Esta não Methanol and aqueous HCl, heated under reflux in water
Lots of water drives the reverse reaction, hydrolysis.
Esta não Methanol and NaBH4
NaBH4 reduces the aldehyde to benzyl alcohol.
Solução explicada
Acetal formation is acid catalyzed (the OH of the hemiacetal must be protonated to leave as water) and reversible, so use excess methanol and remove water (Le Chatelier).
O que você vai praticar
Choose conditions that drive acetal formation to completion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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