Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Dessulfurização do ditiolano da acetofenona com níquel de Raney
Condições: Raney Ni (H2), EtOH, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1,3-ditiolano da acetofenona (obtido com HSCH2CH2SH) é aquecido com níquel de Raney em etanol. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Etilbenzeno
As duas ligações C–S viram C–H: no total, a C=O virou CH2.
Esta não Acetofenona
A hidrólise até a cetona exige HgCl2/H2O, e não Ni de Raney.
Esta não 1-Feniletanol
O Ni de Raney não introduz oxigênio; o carbono termina com dois H.
Esta não Estireno
A dessulfurização gera o CH2 saturado, e não um alceno.
Solução explicada
O níquel de Raney contém hidrogênio adsorvido e quebra as ligações C–S, substituindo cada uma por C–H. O antigo carbono da carbonila se torna CH2, então o ditiolano da acetofenona gera etilbenzeno. Junto com a formação do tioacetal, essa é uma alternativa neutra às reduções de Clemmensen ou de Wolff–Kishner.
O que você vai praticar
Preveja o produto da dessulfurização de um tioacetal de cetona com níquel de Raney.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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