Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Acetate from acetic acid and its two resonance contributors
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide removes the carboxyl proton
Hydroxide (water pKa 15.7) is a much stronger base than acetate, so deprotonation of acetic acid (pKa 4.8) is essentially complete.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as a new lone pair.
Delocalise the negative charge
The negative oxygen pushes a lone pair into the C–O bond while the C=O π pair moves onto the other oxygen. The two contributors are identical, so each oxygen carries half the negative charge and both C–O bonds are the same length (about 1.26 Å).
As setas curvas
- A lone pair on the charged oxygen forms the C=O π bond.
- The original C=O π pair moves onto the other oxygen, which takes the charge.
Check
Think about the step you just drew.
Acetate
The resonance hybrid has equal C–O bonds and −½ charge on each oxygen.
O que você vai praticar
Draw hydroxide deprotonating acetic acid, then push the carboxylate charge onto the other oxygen to show the second contributor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas