Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido cianoacético e trietilamina formam um sal de amônio
Condições: Et3N, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A trietilamina remove o próton da carboxila
O par isolado do nitrogênio da trietilamina é a base. O ácido cianoacético (pKa 2,5) é cerca de oito unidades de pKa mais forte que o trietilamônio (pKa 10,7), então o equilíbrio fica quase totalmente do lado do sal, mesmo em diclorometano, onde os íons permanecem emparelhados.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da trietilamina se liga ao hidrogênio da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, deixando um carboxilato negativamente carregado.
Cianoacetato de trietilamônio
O produto é um par iônico de trietilamônio e cianoacetato. O grupo ciano, a duas ligações do carboxilato, retira densidade eletrônica por efeito indutivo, por isso o ácido cianoacético é mais de cem vezes mais forte que o ácido acético; a carga do carboxilato também é compartilhada pelos dois oxigênios por ressonância.
O que você vai praticar
Desenhe a trietilamina removendo o próton da carboxila do ácido cianoacético para formar cianoacetato de trietilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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