Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Acetic acid and diazomethane give methyl acetate
Condições: CH2N2, Et2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The diazomethane carbon takes the proton
In its C⁻/N≡N⁺ contributor diazomethane has a basic carbon lone pair. Only acids as strong as a carboxylic acid protonate it quickly, giving acetate and the methyldiazonium ion.
As setas curvas
- The carbon lone pair of diazomethane takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as acetate forms.
Acetate displaces nitrogen gas
Methyldiazonium has the best leaving group known, N2. The acetate oxygen attacks the methyl carbon from the back and N2 leaves, which makes the step irreversible.
As setas curvas
- An acetate oxygen lone pair forms the new O–CH3 bond.
- The C–N bond pair stays on nitrogen, releasing neutral N2.
Check
Think about the step you just drew.
Methyl acetate
Methyl acetate and nitrogen gas.
O que você vai praticar
Draw the diazomethane carbon taking the carboxyl proton, then the acetate oxygen displacing N2 from the methyldiazonium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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