Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido 4-metoxibenzoico e hidróxido formam 4-metoxibenzoato
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove o próton da carboxila
O hidróxido é uma base muito mais forte que o 4-metoxibenzoato, então essa transferência de próton é completa, embora o ácido 4-metoxibenzoico (pKa 4,47) seja um pouco mais fraco que o ácido benzoico (pKa 4,20). O ácido se dissolve em NaOH aquoso como sal de sódio.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido se liga ao hidrogênio ácido da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da carboxila, que assume a carga negativa.
A carga do carboxilato é compartilhada pelos dois oxigênios
O oxigênio carregado forma uma ligação π C=O enquanto o antigo par π da C=O vai para o outro oxigênio, de modo que cada oxigênio fica com metade da carga. O grupo metóxi em para doa densidade eletrônica ao anel por ressonância, o que desestabiliza ligeiramente esse ânion e torna o ácido um pouco mais fraco que o ácido benzoico.
As setas curvas
- O oxigênio carregado doa um par isolado para formar uma nova ligação π C=O.
- O par π original da C=O vai para o oxigênio da carbonila, que agora tem a carga.
4-Metoxibenzoato e água
Os produtos são 4-metoxibenzoato de sódio e água. Doadores de elétrons como OCH3 na posição para elevam o pKa dos ácidos benzoicos, enquanto grupos retiradores de elétrons como NO2 o reduzem.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo o próton da carboxila do ácido 4-metoxibenzoico e a ressonância do ânion 4-metoxibenzoato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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