Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido 4-nitrobenzoico protona o benzoato de sódio
Condições: Sodium benzoate, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O benzoato remove o próton do ácido 4-nitrobenzoico
O benzoato é a base e o ácido 4-nitrobenzoico, o ácido. A transferência de próton favorece o lado do ácido mais fraco: o ácido benzoico (pKa 4,20) é mais fraco que o ácido 4-nitrobenzoico (pKa 3,44), então K = 10^(4,20 − 3,44) ≈ 6 e os produtos são favorecidos, embora não completamente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do benzoato se liga ao hidrogênio da carboxila do ácido 4-nitrobenzoico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do ácido nitrossubstituído, que se torna 4-nitrobenzoato.
4-Nitrobenzoato e ácido benzoico
A mistura em equilíbrio é mais rica em 4-nitrobenzoato e ácido benzoico porque o grupo nitro retira densidade eletrônica e estabiliza seu carboxilato mais do que um anel não substituído estabiliza o benzoato. Uma diferença de 0,76 unidade de pKa gera apenas um K modesto, então restam quantidades mensuráveis dos dois ácidos; em geral, o ácido mais forte e a base mais forte reagem para formar o ácido mais fraco e a base mais fraca.
O que você vai praticar
Desenhe o benzoato removendo o próton da carboxila do ácido 4-nitrobenzoico e decida qual lado do equilíbrio é favorecido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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