Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ordene ácidos benzoicos para-substituídos por acidez
Condições: pKa in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes ácidos benzoicos do menos ao mais ácido.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos ácido a mais ácido
- Ácido 4-metoxibenzoico
pKa 4,47: o grupo metóxi doa por ressonância e desestabiliza o ânion.
- Ácido benzoico
pKa 4,20: a referência não substituída.
- Ácido 4-clorobenzoico
pKa 3,98: o cloro retira mais por indução do que doa.
- Ácido 4-nitrobenzoico
pKa 3,44: o grupo nitro retira fortemente e estabiliza o ânion.
Solução explicada
Grupos retiradores de elétrons em para estabilizam o ânion benzoato e reduzem o pKa; doadores o elevam. O NO2 retira fortemente por indução e ressonância, o Cl retira fracamente no saldo, e o OCH3 doa por ressonância.
O que você vai praticar
Ordene os ácidos para-metóxi, para-cloro e para-nitrobenzoico em relação ao ácido benzoico usando efeitos doadores e retiradores de elétrons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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