Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Spot an invalid contributor
Condições: Start from CH₃–C(=O)–O−. Only electron pairs may move for resonance.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which proposed operation can produce the other valid contributor?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Donate a lone pair from O− into its C–O bond while moving the existing C=O pi pair to the other oxygen.
The coupled moves preserve carbon’s octet and all atom positions.
Esta não Add a second C=O bond while leaving the first C=O bond unchanged.
The carbon would have five bond-order units and exceed an octet.
Esta não Move one methyl hydrogen to the negatively charged oxygen.
Changing a sigma-bonded H position is a chemical change, not resonance.
Solução explicada
Resonance arrows redistribute electrons without moving nuclei. The incoming pi pair must be balanced by outgoing pi density so carbon retains four bond-order units. The two oxygen formal charges then exchange between contributors.
O que você vai praticar
Reject resonance drawings that change atoms or violate second-row carbon valence.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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