Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido piválico a partir do brometo de terc-butila: escolha a rota
Condições: Start from 2-bromo-2-methylpropane (tert-butyl bromide); target 2,2-dimethylpropanoic acid (pivalic acid).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual rota fornece o ácido 2,2-dimetilpropanoico a partir do brometo de terc-butila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Mg, éter; depois CO2; depois H3O⁺
A formação do Grignard funciona em carbono terciário, e a carboxilação adiciona o novo carbono.
Esta não NaCN, DMSO; depois H3O⁺, aquecimento
SN2 é impossível em carbono terciário; o cianeto provoca E2, formando 2-metilpropeno.
Esta não NaOH, H2O; depois KMnO4, aquecimento
O álcool terc-butílico não tem C–H no carbono carbinólico e não é oxidado a ácido.
Esta não KMnO4, aquecimento, diretamente sobre o brometo
O permanganato não converte um haleto de alquila em ácido carboxílico.
Solução explicada
A rota da nitrila exige que o cianeto desloque o brometo por SN2, o que é impedido em um carbono terciário; o cianeto atua como base e elimina HBr, formando 2-metilpropeno. Formar o reagente de Grignard não exige substituição: o magnésio se insere na ligação C–Br de um haleto terciário. O Grignard de terc-butila se adiciona ao CO2, e o tratamento ácido fornece o ácido piválico.
O que você vai praticar
Escolha entre as rotas Grignard–CO2 e nitrila para um ácido carboxílico quando o haleto de alquila é terciário.
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