Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Por que o ácido acético é muito mais ácido que o etanol
Condições: pKa in water: acetic acid 4.8, ethanol 16.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido acético (pKa 4,8) é cerca de 10¹¹ vezes mais ácido que o etanol (pKa 16), embora ambos percam um próton O–H. Qual é a principal razão?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O acetato é estabilizado por ressonância: a carga é compartilhada por dois oxigênios equivalentes
A deslocalização por dois oxigênios reduz a energia do acetato; o etóxido não tem essa ressonância.
Esta não A ligação O–H do ácido acético é muito mais longa e mais fraca que a do etanol
As duas são ligações O–H de força semelhante; a diferença está no ânion formado.
Esta não A metila do ácido acético doa elétrons e estabiliza o acetato
Um grupo alquila doador desestabiliza um ânion; ele enfraquece ligeiramente o ácido.
Esta não O etóxido é estabilizado por ligações de hidrogênio, o que torna o etanol mais fraco
A solvatação importa, mas o etóxido é menos estabilizado que o acetato; a ressonância é o fator principal.
Solução explicada
O acetato distribui sua carga negativa igualmente por dois oxigênios por ressonância, então é uma base muito mais estável e mais fraca que o etóxido, cuja carga fica localizada em um único oxigênio. Uma base conjugada mais estável significa um ácido mais forte.
O que você vai praticar
Explique a diferença de 11 unidades de pKa entre o ácido acético e o etanol pela estabilidade de suas bases conjugadas.
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