Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ordene ácido acético, fenol e etanol por acidez
Condições: pKa in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes três ácidos O–H do menos ao mais ácido.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos ácido a mais ácido
- Etanol, CH3CH2OH
pKa 16: o etóxido não tem estabilização por ressonância.
- Fenol, C6H5OH
pKa 10: o fenóxido deslocaliza sua carga para os carbonos do anel.
- Ácido acético, CH3COOH
pKa 4,8: o acetato divide sua carga entre dois oxigênios.
Solução explicada
O etóxido tem a carga em um único oxigênio; o fenóxido a espalha pelo anel, sobre átomos de carbono; o acetato a divide igualmente entre dois oxigênios eletronegativos. Uma deslocalização melhor sobre átomos eletronegativos gera uma base conjugada mais estável e um ácido mais forte.
O que você vai praticar
Ordene ácido acético, fenol e etanol por acidez com base na estabilização por ressonância de suas bases conjugadas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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