Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
A tosilação do (R)-1-feniletanol mantém R
Condições: TsCl, pyridine, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do álcool ataca o enxofre
O oxigênio da hidroxila é o nucleófilo, e o enxofre do cloreto de tosila, empobrecido em elétrons pelos dois grupos S=O e pelo cloro, é o eletrófilo. O oxigênio se liga ao enxofre enquanto o cloreto sai, gerando um tosilato protonado; nenhuma ligação do estereocentro participa.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila forma a nova ligação O–S com o enxofre sulfonílico, pobre em elétrons.
- O par da ligação S–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, de modo que o enxofre mantém quatro ligações com seus vizinhos.
A piridina remove o próton do O–H
O oxigênio agora tem carga positiva e seu próton é ácido. A piridina, a base indicada nos reagentes, captura esse próton e deixa o tosilato neutro junto com o cloreto de piridínio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina se liga ao próton do oxigênio positivo.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, anulando sua carga positiva.
Tosilato de (R)-1-feniletila
A ligação C–O do estereocentro nunca foi rompida, então o arranjo espacial é mantido. O OTs continua em primeiro lugar, à frente de fenila, metila e H, e o descritor permanece R; a hidroxila simplesmente virou um grupo abandonador muito melhor para uma SN2 posterior.
O que você vai praticar
Desenhe a tosilação de um álcool secundário quiral e explique por que o estereocentro mantém sua configuração e seu descritor R.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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