Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
¿Se pueden separar los confórmeros gauche del butano?
Condiciones: Butane at room temperature, rotation about the C2–C3 bond
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante observa que los dos confórmeros gauche del butano son imágenes especulares no superponibles y concluye que el butano es quiral y podría separarse en enantiómeros. ¿Qué falla en este razonamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los confórmeros gauche se interconvierten por rotación C–C rápida (barreras inferiores a unos 20 kJ/mol), así que no pueden aislarse y el butano es aquiral
Los confórmeros especulares solo cuentan como enantiómeros si no pueden interconvertirse; aquí la rotación los intercambia miles de millones de veces por segundo, y además el confórmero anti es aquiral.
Esta no En realidad, los dos confórmeros gauche son superponibles
Son realmente imágenes especulares que no pueden superponerse sin girar el enlace; el problema es que la rotación es rápida.
Esta no El butano no tiene estereocentro, y solo las moléculas con estereocentros pueden ser enantiómeros
Las moléculas sin estereocentros pueden ser quirales (alenos, biarilos torcidos); la verdadera razón es la rotación libre.
Esta no Los confórmeros gauche son diastereómeros, no enantiómeros
Son imágenes especulares entre sí, así que forman un par enantiomérico de confórmeros; simplemente se interconvierten demasiado rápido para separarlos.
Solución explicada
Cada confórmero gauche del butano es quiral, y ambos son imágenes especulares, pero son confórmeros: un giro de 120° en torno a C2–C3 convierte uno en el otro superando una barrera de solo unos 16–19 kJ/mol. A temperatura ambiente esto ocurre miles de millones de veces por segundo, así que las poblaciones siempre se promedian en una mezcla racémica y aquiral que no se puede resolver.
Qué vas a practicar
Identifica el error de tratar los confórmeros gauche especulares del butano como enantiómeros separables.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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