Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Which isomer has an all-equatorial chair?
Condiciones: Dimethylcyclohexane stereoisomers, chair conformations
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which dimethylcyclohexane can adopt a chair with both methyl groups equatorial (and is therefore the most stable of these four)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cis-1,3-Dimethylcyclohexane
In a 1,3 relationship cis means both up/both equatorial in one chair: no CH3/H diaxial strain.
Esta no trans-1,3-Dimethylcyclohexane
Trans-1,3 always has one methyl axial and one equatorial in either chair.
Esta no cis-1,4-Dimethylcyclohexane
Cis-1,4 is axial/equatorial in both chairs.
Esta no cis-1,2-Dimethylcyclohexane
Cis-1,2 is axial/equatorial in both chairs.
Solución explicada
Equatorial–equatorial is possible for cis-1,3, trans-1,2 and trans-1,4. Of the four shown only cis-1,3 qualifies, so its best chair has no 1,3-diaxial methyl strain.
Qué vas a practicar
Decide which disubstituted cyclohexane can adopt a chair with both substituents equatorial.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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