Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Aduto de Diels–Alder do butadieno com DMAD
Condições: Buta-1,3-diene + dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o produto de Diels–Alder?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cicloexa-1,4-dieno-1,2-dicarboxilato de dimetila
Correto: nova C=C em C4–C5 e a ligação π restante do alcino em C1–C2.
Esta não Ftalato de dimetila
Não ocorre oxidação; o anel ainda tem dois grupos CH2 sp3.
Esta não Cicloex-4-eno-1,2-dicarboxilato de dimetila
Esse é o aduto de um dienófilo alceno, como o maleato de dimetila; o alcino mantém uma ligação π.
Esta não Cicloexa-1,3-dieno-1,2-dicarboxilato de dimetila
A nova ligação π do anel se forma entre os carbonos centrais do dieno, sem conjugação com a C=C do éster.
Solução explicada
As extremidades do dieno se ligam aos dois carbonos do alcino, e uma nova C=C se forma entre os carbonos centrais do dieno. Apenas uma das duas ligações π do alcino é usada, então os antigos carbonos do alcino continuam unidos por ligação dupla. O produto é um cicloexa-1,4-dieno com os dois ésteres na mesma C=C; ele não é aromático.
O que você vai praticar
Preveja o cicloexa-1,4-dieno formado quando um alcino atua como dienófilo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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