Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Ordene dienófilos para a reação de Diels–Alder
Condições: Each dienophile with cyclopentadiene under the same conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes dienófilos do mais lento para o mais rápido.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais lento a mais rápido
- Etileno
Sem grupo ativante; exige alta temperatura e pressão.
- Acrilato de metila
Um éster conjugado abaixa o LUMO.
- Anidrido maleico
Duas carbonilas conjugadas; reage facilmente perto da temperatura ambiente.
- Tetracianoetileno
Quatro nitrilas tornam seu LUMO o mais baixo de todos.
Solução explicada
Em uma Diels–Alder de demanda normal, o HOMO do dieno interage com o LUMO do dienófilo. Cada grupo retirador de elétrons conjugado abaixa o LUMO e acelera a reação. O etileno não tem nenhum, o acrilato de metila tem um éster, o anidrido maleico tem duas carbonilas mantidas em cis e o tetracianoetileno tem quatro nitrilas.
O que você vai praticar
Ordene dienófilos pela reatividade em Diels–Alder com base em seus grupos retiradores de elétrons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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