Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Elétrons no estado de transição cíclico da Diels–Alder
Condições: Buta-1,3-diene + ethylene, heat → cyclohexene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos elétrons se movem (são redistribuídos) no estado de transição cíclico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 elétrons Aceito com margem de ±0.1 elétrons.
- Se você obteve 3 elétrons: São três setas, mas cada seta move um par de elétrons: 6 elétrons.
- Se você obteve 4 elétrons: Isso conta apenas o dieno; a ligação π do dienófilo acrescenta mais 2.
Solução explicada
O dieno contribui com suas duas ligações π (4 elétrons) e o dienófilo com sua única ligação π (2 elétrons). Três setas curvas movem esses 6 elétrons ao redor do anel ao mesmo tempo, e é por isso que a reação é uma [4+2] termicamente permitida, com estado de transição de caráter aromático.
O que você vai praticar
Conte os elétrons π que se reorganizam em uma cicloadição [4+2].
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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