Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Novas ligações σ em butadieno + etileno
Condições: Buta-1,3-diene + ethylene, heat → cyclohexene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantas novas ligações σ C–C se formam nesta reação de Diels–Alder?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 ligações σ Aceito com margem de ±0.1 ligações σ.
- Se você obteve 3 ligações σ: Três ligações π se quebram, mas uma é substituída pela nova ligação π C2=C3; apenas 2 ligações σ se formam.
- Se você obteve 1 ligações σ: O anel se fecha nas duas extremidades do dieno, então duas ligações σ se formam.
Solução explicada
Três ligações π são quebradas (duas no dieno, uma no dienófilo). Duas novas ligações σ C–C unem as extremidades do dieno aos carbonos do dienófilo, e uma nova ligação π se forma entre os carbonos centrais do dieno. Trocar duas ligações π por duas ligações σ mais fortes torna a reação exotérmica.
O que você vai praticar
Faça a contabilidade das ligações σ/π em uma cicloadição de Diels–Alder.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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