Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Estereoquímica de Diels–Alder: maleato vs fumarato
Condições: Buta-1,3-diene + dimethyl maleate (cis) in one flask; + dimethyl fumarate (trans) in another; heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é a configuração relativa dos dois grupos éster em cada produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O maleato dá o diéster cis; o fumarato dá o diéster trans
Estereoespecífica: a geometria do dienófilo é mantida.
Esta não Ambos dão o diéster cis (regra endo)
A regra endo decide a orientação em relação ao dieno, não se os grupos do dienófilo ficam cis ou trans.
Esta não Ambos dão o diéster trans, mais estável
A reação concertada não tem intermediário que possa girar e se equilibrar.
Esta não Cada um dá uma mistura 1:1 de cis e trans
Uma mistura exigiria uma via em etapas com um intermediário capaz de girar.
Solução explicada
O dienófilo se adiciona de forma suprafacial: as duas novas ligações σ se formam na mesma face em uma única etapa concertada, então nenhuma ligação gira. Grupos cis no alceno ficam cis no anel, e grupos trans ficam trans. O maleato dá o diéster cis (meso); o fumarato dá o diéster trans (racêmico).
O que você vai praticar
Preveja a estereoquímica relativa dos adutos formados a partir de dienófilos cis e trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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